Abend und willkommen hier 
Also wenn er serviceheft gepflegt ist, ist das schonmal ein großer Pluspunkt. Schauen ob und wieviel Rost vorhanden ist - vor allem in Auspuffgegend. Die Reifen sollten auch nicht zu weit runter sein, sonst kannst Du Dir gleich neue aufziehen lassen.
So der Mechaniker bin ich auch nicht, das mit der Kupplung etc. können Dir sicher ein paar andere Experten erklären 
- generell wenn Du ihn von einem Händler kaufst kann weniger was sein als privat.
Willkommen und gleich eine vollberechtigte Frage,
das leidige Thema Kupplung war gestern hier drann:
http://www.honda-board.de/hb/t…H3009-wurde-mir-angeboten
Einen versteckten Frontal-Crash kannst du leicht an der zwangsläufig verzogenen Vordergabel / Lenkerlager erkennen:
SH300 auf Hauptständer ... der frei schwenkende Lenker sollte re. wie li. in den Endstellungen bleiben und keinesfalls immer in eine Vorzugsrichtung schlagen. Ebenso ist dann auch der Geradeauslauf nicht mehr gegeben.
Bei 20 tKm sind dann beide Reifen sowie alle Bremsklötzer auf alle Fälle erneuert. Die nutzbare Stärke der Klötzer ist eingebaut erkennbar. Das Hinterrad darf keinerlei lose in Querrichtung haben. Vor & zurück sollte das Hinterachgetriebe ganz wenig hörbar sein.
Die Baureihen-Änderungen von 2008 bis 2013 sind kaum der Rede wert, lediglich Tacho nach unten ,Lämpchen nach oben, Blinkschalter nach unten ... Hupe nach oben, Lampenabdeckung etwas anders zu öffnen.
Bei ordentlichen Zustand, kannst du jeden SH300 nehmen natürlich preislich etwas angepasst.
Speziell zu dem Roller kann ich nichts sagen, aber hier mal eine kleine Serie, die du dir angucken solltest. Sind allgemeine Tips zum Rollerkauf.